De roots van het Italiaanse merk met het hippe design gaat terug naar 1876, toen ene Vittore Gianni in Milaan een modewinkel opende. Al snel behoorden Alfredo Binda, AC Milaan & Juventus tot zijn vast cliënteel.
Het bedrijf kende een transformatie toen de jonge en ambitieuze Armando Castelli de fakkel overnam en zijn zoon, de flamboyante Maurizio Castelli, later in zijn voetsporen trad.
Het merk Vittore Gianni voorzag in de jaren 50 en 60 van de vorige eeuw bijna alle toppers van kleding. Van Merckx tot Coppi en van Roger De Vlaeminck tot Bernard Hinault.

Het was Maurizio Castelli die de alom gekende schorpioen introduceerde in 1974 en de naam Castelli aan het merk gaf. Hij was de eerste persoon die fietskleding als essentieel onderdeel zag om maximale prestaties te kunnen leveren. Hij investeerde al zijn winst terug in de koers en sponsorde zo de Tour De France, het Wereldkampioenschap en de Giro naast verschillende wielerploegen.
Maurizio lanceerde de eerste gekleurde Lycra-short in het peloton en introduceerde begin jaren 80 de sublimatie-techniek om wielertruien te bedrukken.

Ook na de tragische dood van Maurizio in 1995 bleef Castelli een innovatief kledingmerk. In samenwerking met diverse profploegen werd aertodynamische kleding de norm. Ook de regenkledij werd totaal vernieuwd met de Gabba als ultiem meesterwerk.

In januari 2017 startte Castelli een samenwerking met Team Sky (ondertussen Team Ineos). Froome en zijn ploegmaats verwachten steeds het maximale van hun technische partners en Castelli past perfect in het plaatje. De producten die in samenwerking met Team Ineos worden ontwikkeld komen in de collectie & custom-lijn na goedkeuring door Froomie & co.
Naast wielerkleding specialiseert Castelli zich sinds 2013 ook in Triathlonkleding. Topatleten verschenen met Castelli kleding aan de start en de resultaten bleven niet lang op zich wachten. Later dat jaar wonnen zowel Mirinda Carfrae als Frederik Van Lierde het Wereldkampioenschap Ironman in Kona, Hawaiï. Vandaag de dag is Castelli goed vertegenwoordigd in de Belgische Triathlontop met naast Frederik Van Lierde, Marino Vanhoenacker, Marten Van Riel & Sofie Goos.